Connelly est diplômé de la Tyler School of Art d'Elkins Park, en Pennsylvanie, en 1977. Il quitte ensuite la région de Philadelphie pour s'installer à New York, où Robert C. Atkins devient l'un de ses premiers mécènes.
Connelly a ensuite passé deux ans en Allemagne, où il a continué à développer son travail artistique sous le patronage d'Atkins. À son retour à New York, au début des années 1980, la galerie Annina Nosei commence à exposer ses œuvres. À cette époque, Connelly commence à se faire connaître dans le monde de l'art new-yorkais, au même titre que Julian Schnabel et Jean-Michel Basquiat.
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Artiste et dessinateur
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